Merritt, dessen Geburtsdatum teilweise auch mit 16. Juni 1836 und 10. Juni 1837 angegeben wird, beendete 1860 die US-Militärakademie. Anschließend wurde er Leutnant im 2. Dragonerregiment, die unter dem Kommando von John Buford hauptsächlich in Utah diente. Als die Einheit in 2. US-Kavallerieregiment umbenannt wurde, wurde Merritt Adjutant von Buford.
Bereits am 29. Juni 1863 wurde er zum Brigadegeneral (der Freiwilligenarmee) befördert. Selbst für die Zeit des Sezessionskriegs war die Beförderung eines Hauptmanns zum Brigadegeneral kein üblicher Schritt. Allerdings wurden neben Merritt auch Hauptmann Elon Farnsworth und Oberleutnant George Armstrong Custer zu Brigadegeneralen befördert. Nach dem Tode Bufords stieg er dann selbst zum Kommandeur der 1. Kavalleriedivision unter dem Oberbefehl von General Ulysses S. Grant auf. 1864 wurde er zum Oberstleutnant der regulären Armee befördert. Merritt befehligte die 1. Kavalleriedivision auch während des von General Philip Sheridan geleiteten Shenandoah-Feldzugs. Sein dortiger Einsatz führte zu seiner Beförderung zum Generalmajor und Stellvertreter von Sheridan während der Schlacht von Appomattox. Im März 1865 wurde er wegen seines dortigen Einsatzes zum Brigadegeneral der regulären Armee befördert.
Aufstieg zum Generalmajor
Nach dem Ende des Sezessionskriegs wurde Merritt als Oberstleutnant in die reguläre Armee übernommen und diente zunächst als Kommandeur des 9. Kavallerieregiments in Fort Leavenworth. Hierbei war er insbesondere für den Schutz der Grenzen zuständig. 1882 wurde er Superintendent der Militärakademie in West Point. Dieses Amt behielt er bis 1887. Im gleichen Jahr wurde er (erneut) zum Brigadegeneral der regulären Armee befördert. 1895 erfolgte schließlich seine Beförderung zum Generalmajor der United States Army.