Die Entstehung des Ortes geht auf die Kosaken im Jahr 1707 zurück, die hier zur Überwachung der Tataren einen Militärposten einrichteten. 1775 wurde dann eine Siedlung gegründet, deren Bewohner hauptsächlich von der Landwirtschaft und der Viehzucht lebten. Im Jahr 1781 gab es etwa 750 Einwohner. Aufgrund der günstigen Verkehrslage wuchs das Dorf schnell und im Jahre 1859 betrug die Einwohnerzahl 4300 und 1886 bereits 5552.
Während des Zweiten Weltkriegs besetzten am 18. Oktober 1941 Truppen der Wehrmacht den Ort, der am 17. September 1943 von sowjetischen Truppen wieder befreit wurde. 1957 erhielt Wassylkiwka den Status einer Siedlung städtischen Typs.
Verwaltungsgliederung
Am 11. August 2016 wurde die Siedlung zum Zentrum der neugegründeten Siedlungsgemeinde Wassylkiwka (Васильківська селищна громада/Wassylkiwska selyschtschna hromada). Zu dieser zählten auch die 18 Dörfer Babakowe, Bohdaniwka, Bondarewe, Iwaniwka, Kateryniwka, Kolono-Mykolajiwka, Krasne, Manweliwka, Nowowassylkiwka, Nowowoskresseniwka, Perwomajske, Petrykiwka, Preobraschenske, Sorja, Uljaniwka, Welykooleksandriwka, Woskresseniwka und Wowtschanske sowie die Ansiedlung Prawda[2], bis dahin bildete sie zusammen mit den Dörfern Bondarewe, Iwaniwka, Krasne, Manweliwka, Petrykiwka, Sorja, Uljaniwka und Wowtschanske sowie der Ansiedlung Prawda die gleichnamige Siedlungsratsgemeinde Wassylkiwka (Васильківська селищна рада/Wassylkiwska selyschtschna rada) im Zentrum des Rajons Wassylkiwka.
Am 1. August 2018 kamen noch die Siedlung städtischen Typs Pysmenne sowie die 12 Dörfer Dibriwka, Iwaniwske, Lubjanzi, Nowoiwaniwka, Rubaniwske, Schewtschenkiwske, Selenyj Haj, Solonzi, Tyche, Werbiwske, Woroniske und Woswratne zum Gemeindegebiet[3].
Am 12. Juni 2020 kamen noch die weiteren 22 in der untenstehenden Tabelle aufgelisteten Dörfer sowie die Ansiedlung Krutojarka zum Gemeindegebiet[4].
Am 17. Juli 2020 kam es im Zuge einer großen Rajonsreform zum Anschluss des Rajonsgebietes an den Rajon Synelnykowe[5].
Folgende Orte sind neben dem Hauptort Wassylkiwka Teil der Gemeinde: