Nachdem er bei seiner Premiere über die 42,195-km-Distanz Dritter des Reims-Marathons 2008 in 2:08:16 h geworden war, sorgte er beim Paris-Marathon 2009 für eine Überraschung, als er sich in einem der bis dahin schnellsten Läufe der Geschichte gegen fünf weitere Läufer durchsetzte, die unter 2:07 blieben.[1] Mit 2:05:47 brach Kipruto den alten Streckenrekord von 2003 um 46 Sekunden. Im Herbst wurde er Dritter beim Chicago-Marathon.
Im Jahr darauf wurde er Elfter beim Abu-Dhabi-Halbmarathon, Dritter beim Rotterdam-Marathon und Fünfter in Chicago.