Der UEFA-Pokal 1999/2000 war die 29. Auflage des Fußballwettbewerbs und wurde von Galatasaray Istanbul gewonnen, nachdem die Türken den englischen Club FC Arsenal im Finale im KopenhagenerParken-Stadion mit 4:1 nach Elfmeterschießen besiegen konnten. Den entscheidenden Elfmeter verwandelte dabei der damalige rumänische Nationalmannschaftskapitän Gheorghe Popescu, der eine Saison lang in England bei den Tottenham Hotspur aktiv war. Es war der erste Sieg eines türkischen Vereins in einem europäischen Wettbewerb.
Torschützenkönig des UEFA-Pokals wurde mit 10 Toren Darko Kovačević von Juventus Turin.
Der Wettbewerb wurde in sieben Runden in Hin- und Rückspielen ausgetragen. Bei Torgleichstand entschied zunächst die Anzahl der Auswärts erzielten Tore, danach eine Verlängerung, wurde in dieser nach zweimal 15 Minuten keine Entscheidung erreicht, folgte ein Elfmeterschießen, bis der Sieger ermittelt war. Durch die Abschaffung des Europapokals der Pokalsieger mit Ablauf der Saison 1998/99 erhielten erstmals die nationalen Pokalsieger einen Startplatz im UEFA-Pokal. Wie im Vorjahr qualifizierten sich auch wieder drei Klubs über den UEFA Intertoto Cup für die 1. Runde. Zur 3. Runde stießen zudem die acht aus der ersten Gruppenphase der Champions League als Drittplatzierte ausgeschiedenen Vereine zum Teilnehmerfeld, mit den beiden Finalisten standen später zwei dieser Teams im Finale.
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