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Die drei Mitglieder von The Lonely Island wuchsen in Berkeley auf und lernten sich dort auf der Highschool kennen. Während ihrer Schulzeit fingen sie das Parodieren und Drehen an. Nach der Highschool trennten sich ihre Wege. Andy Samberg und Akiva Schaffer gingen erst zusammen auf die Universität in Santa Cruz. Nach einer Weile ging Samberg aber nach New York. Jorma Taccone ging auf eine Universität in Los Angeles. Nach Beendigung der Universität kam Samberg aus New York zurück und die drei zogen zusammen in ein Apartment in Los Angeles, das sie The Lonely Island nannten. Sie begannen Videos mit zwei weiteren Freunden zu drehen (Chester Tam und Jonah Goldstein), um diese dann auf ihrer Internetseite hochzuladen.
Lorne Michaels von Saturday Night Live (SNL) war fasziniert von diesen Parodien und lud die drei zu der Show ein. Dadurch angeregt schrieben sie den Song Lazy Sunday, der sofort großen Erfolg im Internet verzeichnete.
Seit 2006
Die erste Single der Gruppe wurde 2006 mit Justin Timberlake aufgenommen – eine R&B-Parodie mit dem Titel Dick in a Box. Danach wurden Parodien auf Rap-Songs, wie Like a Boss, I'm on a Boat und Jizz in My Pants veröffentlicht, die auch sehr erfolgreich im Internet und bei Saturday Night Live aufgeführt wurden. Am 10. Februar 2009 erschien das erste Album Incredibad.
Im August 2007 spielten Taccone, Schaffer und Samberg im Film Hot Rod mit. Schaffer war außerdem Regisseur des Filmes. Am 18. Dezember 2010 erschien die Single I Just Had Sex, die mit dem US-amerikanischen Musiker Akon aufgenommen wurde. Eine weitere Single mit Nicki Minaj erschien am 29. Januar 2011. Am 10. Mai 2011 erschien das zweite Album der Gruppe unter dem Titel Turtleneck & Chain. Das dritte Album der Gruppe The Wack Album erschien am 11. Juni 2013.