Sulfoniumverbindungen

Struktur einer Sulfoniumverbindung (das Gegenion – ein Anion – ist nicht abgebildet).

Sulfoniumverbindungen sind eine Stoffgruppe organisch-chemischer Verbindungen, die ein positiv geladenes Schwefelatom mit drei Substituenten enthalten. Ihre allgemeine Strukturformel ist R1R2R3S+, wobei R1, R2 und R3 Alkyl- oder Aryl-Reste sind. Das Schwefelatom besitzt ein freies Elektronenpaar, so dass nach dem VSEPR-Modell die Sulfoniumverbindungen eine pyramidale Struktur aufweisen. Sie sind sowohl isostrukturell als auch isoelektronisch zu Phosphinen.[1]

Darstellung

Sulfoniumsalze lassen sich aus Thioethern durch Alkylierung, z. B. mit Halogenalkanen, in unpolaren Lösungsmitteln herstellen und in Substanz isolieren. Ein Beispiel ist Umsetzung von Dimethylsulfid mit Brommethan bei der Trimethylsulfoniumbromid entsteht:[2]

Eigenschaften

Sulfoniumsalze sind meist kristalline Feststoffe, die in Abwesenheit von Wasser stabil sind. Sie sind starke Alkylierungsmittel.

S-Adenosylmethionin

Die Energiebarriere für die pyramidale Inversion ist relativ hoch, so dass diese bei Raumtemperatur langsam verläuft. Geeignet substituierte Sulfoniumverbindungen sind daher chiral und die Enantiomere lassen sich trennen.[1]

Im Vergleich zu den analogen Oxoniumverbindungen sind die Sulfoniumverbindungen thermodynamisch stabiler, zeigen eine größere strukturelle Diversität und können einfacher unter atmosphärischen Bedingungen gehandhabt werden.[1]

Durch starke Basen lassen sich Sulfoniumverbindungen zu Sulfonium-Yliden deprotonieren.[3]

Vorkommen

In der Natur kommen sie meist nur als instabile Zwischenstufen vor. Ein biochemisch relevantes Beispiel ist der Methylgruppenüberträger S-Adenosylmethionin.[4]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Sergei I. Kozhushkov, Manuel Alcarazo: Synthetic Applications of Sulfonium Salts. In: European Journal of Inorganic Chemistry. Band 2020, Nr. 26, 2020, S. 2486–2500, doi:10.1002/ejic.202000249, PMID 32742188.
  2. ↑ Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 973.
  3. ↑ Eintrag zu Sulfonium-Verbindungen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Dezember 2022.
  4. ↑ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 228, ISBN 978-3-906390-29-1.

Read other articles:

Genmab

Genmab A/SJenisAktieselskab yang diperdagangkan secara umumKode emitenOMX: GENIndustriBioteknologiDidirikan1999PendiriFlorian Schönharting[1][2][3] and Lisa Drakeman[4]KantorpusatCopenhagen, DenmarkCabang3 (2019)[4]TokohkunciJan Van de Winkel (Presiden dan CEO, dari 2010)[4]Mats Pettersson (Ketua)ProdukArzerra (CLL), DARZALEX/DARZALEX FASPRO (subcu.) (MM), Kesimpta (RRMS), TEPEZZA (TED)PendapatanDKK 5.366 miliar (2019)[5]Laba opera...

 

 

Rajab Ritonga

Ini adalah nama Batak Toba/Angkola, marganya adalah Ritonga. Rajab RitongaLahir30 Desember 1958Sipirok, Tapanuli Selatan, Sumatera UtaraKebangsaanIndonesiaAlmamaterUniversitas Gadjah Mada dan Universitas IndonesiaOrganisasiPersatuan Wartawan IndonesiaDikenal atasProfesor Komunikasi Rajab Ritonga, lahir di Sipirok, Tapanuli Selatan pada tanggal 30 Desember 1958, adalah wartawan senior dan Profesor Ilmu Komunikasi di Universitas Gunadarma, Jakarta. Rajab Ritonga pernah menjadi Direktur SDM dan ...

 

 

Gould Island (Rhode Island)

Island in Rhode Island Aerial view of Gould Island in 1973 A 1907 advertisement for the sale of Gould Island and a McKim, Mead and White building Gould Island lies east of Conanicut Island in Narragansett Bay in Rhode Island. It is a part of the town of Jamestown and has a land area of 55.3 acres (22.4 ha). History The Narragansett people named the island Aquopimokuk, and Colonist Thomas Gould purchased it from them in 1657. Gould sold the island to Thomas Cranston, and later owners incl...

Lucasfilm

Lucasfilm Ltd.IndustriFilmDidirikan1971KantorpusatLetterman Digital Arts CenterPresidio of San Francisco, California, Amerika SerikatTokohkunciGeorge Lucas(Ketua dan CEO)Kathleen Kennedy(Presiden)ProdukGambar bergerakIndukThe Walt Disney CompanySitus webwww.lucasfilm.com Lucasfilm Limited adalah sebuah perusahaan produksi film Amerika Serikat yang didirikan George Lucas pada tahun 1971 dan berpusat di San Francisco, California. Lucas adalah ketua dan CEO perusahaan saat ini, dan Micheline Cha...

 

 

Jour de l'Indépendance (États-Unis)

Pour les articles homonymes, voir Independence Day. Jour de l’Indépendance Feux d'artifice au-dessus du Mont Rushmore le 4 juillet 2020. Nom officiel Independence Day Autre(s) nom(s) 4 juillet Observé par Américains Type Fête nationale Signification Commémoration de la Déclaration d'indépendance du 4 juillet 1776. Date 4 juillet Célébrations Feux d'artifice Parades Barbecues Pique-niques Matchs de baseball Observances États-Unis modifier  Le Jour de l’Indépendance, égale...

 

 

Kudakwashe Mahachi

Questa voce sull'argomento calciatori zimbabwesi è solo un abbozzo. Contribuisci a migliorarla secondo le convenzioni di Wikipedia. Segui i suggerimenti del progetto di riferimento. Kudakwashe Mahachi Nazionalità  Zimbabwe Altezza 177 cm Calcio Ruolo Centrocampista Squadra  SuperSport Utd Carriera Squadre di club1 2012-2013 Chicken Inn? (?)2014 Highlanders51 (1)2014-2015 M. Sundowns13 (1)2015-2018 Golden Arrows67 (10)2018-2019 Orlando Pirates11 (3)20...

Postal code

Series of letters and digits for sorting mail Post code redirects here. For computer POST codes, see Power-on self-test. This article needs additional citations for verification. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: Postal code – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (July 2015) (Learn how and when to remove this message) Post office sign in Farrer...

 

 

コルク

この記事は検証可能な参考文献や出典が全く示されていないか、不十分です。出典を追加して記事の信頼性向上にご協力ください。（このテンプレートの使い方）出典検索?: コルク – ニュース · 書籍 · スカラー · CiNii · J-STAGE · NDL · dlib.jp · ジャパンサーチ · TWL（2017年4月） コルクを打ち抜いて作った瓶の栓 コルク（木栓、�...

 

 

奈温

此條目或其章節极大或完全地依赖于某个单一的来源。 (2021年2月1日)请协助補充多方面可靠来源以改善这篇条目。致使用者：请搜索一下条目的标题（来源搜索：奈温 — 网页、新闻、书籍、学术、图像），以检查网络上是否存在该主题的更多可靠来源（判定指引） 本页面有缅文字母，操作系统及浏览器須支持特殊字母与符号才能正確显示为缅文字母，否则可能變成乱码�...

Filesystem Hierarchy Standard

Linux standard for directory structure Filesystem Hierarchy StandardAbbreviationFHSStatusPublishedYear started14 February 1994; 30 years ago (1994-02-14)Latest version3.03 June 2015; 8 years ago (2015-06-03)OrganizationLinux FoundationDomainDirectory structureWebsiteOfficial websiteOfficial website (Historical) The Filesystem Hierarchy Standard (FHS) is a reference describing the conventions used for the layout of Unix-like systems. It has been made popular...

 

 

The Enigma of Kaspar Hauser

The Enigma of Kaspar HauserSampul DVDSutradaraWerner HerzogProduserWerner HerzogDitulis olehWerner HerzogPemeranBruno SchleinsteinWalter LadengastPenata musikFlorian FrickeSinematograferJörg Schmidt-ReitweinPenyuntingBeate Mainka-JellinghausPerusahaanproduksiWerner Herzog Filmproduktion Filmverlag der Autoren ZDFDistributorWerner Herzog FilmproduktionTanggal rilis 1 November 1974 (1974-11-01) Durasi110 menitNegaraJerman BaratBahasaJermanInggris The Enigma of Kaspar Hauser (Jerman:...

 

 

Філософія

Частина серії проФілософіяLeft to right: Plato, Kant, Nietzsche, Buddha, Confucius, AverroesПлатонКантНіцшеБуддаКонфуційАверроес Філософи Епістемологи Естетики Етики Логіки Метафізики Соціально-політичні філософи Традиції Аналітична Арістотелівська Африканська Близькосхідна іранська Буддій�...

The Jacaranda

53°24′10″N 2°58′45″W / 53.4027466°N 2.9791556°W / 53.4027466; -2.9791556 Music venue in Liverpool, England This article contains content that is written like an advertisement. Please help improve it by removing promotional content and inappropriate external links, and by adding encyclopedic content written from a neutral point of view. (October 2019) (Learn how and when to remove this message) The JacarandaLocation21-23 Slater Street, Liverpool, England, Un...

 

 

Johnny Flynn

British actor (born 1983) Not to be confused with Jonny Flynn. For other people named Johnny Flynn, see Johnny Flynn (disambiguation). Johnny FlynnBornJohn Patrick Vivian Flynn1983 (age 40–41)South AfricaNationalityBritishOccupations Actor musician Years active2005–presentSpouse Beatrice Minns ​ ​(m. 2011)​Children3Websitejohnny-flynn.com John Patrick Vivian Flynn (born 14 March 1983)[1] is a British actor. He starred as Dylan Witte...

 

 

Xfinity

American cable provider For other uses, see Xfinity (disambiguation). Comcast Cable Communications, LLCLogo since 2021Trade nameXfinityFormerlyComcast Cable (1981–2010)Company typeDivisionIndustryTelecommunicationsFoundedApril 2, 1981; 43 years ago (1981-04-02) (as Comcast Cable)HeadquartersPhiladelphia, Pennsylvania, U.S.Area servedUnited StatesKey peopleDave Brown (president & CEO)Dana Strong (president, Consumer Services)Matthew Strauss (EVP, Xfinity Services)Produc...

زيتا (حرف)

  لمعانٍ أخرى، طالع زيتا (توضيح). زيتامعلومات عامةجزء من ألفبائية يونانيةarchaic Greek alphabets (en) اشتق من 𐤆 (en) إبسيلونواو إتا تعديل - تعديل مصدري - تعديل ويكي بيانات زيتا خط كبير ζ صغير ζ كتابة يونانية زيتا (باليونانية:ζῆτα) هو الحرف السادس من الأبجدية الإغريقية, يأخذ الحرف شكل�...

 

 

Deadlock (2021 film)

2021 film by Jared Cohn DeadlockTheatrical release posterDirected byJared CohnWritten by Jared Cohn Cam Cannon Produced by Corey Large Johnny Messner Starring Patrick Muldoon Bruce Willis Matthew Marsden Michael DeVorzon Ava Paloma Stephen Sepher Johnny Messner CinematographyBrandon CoxEdited byPaul Montez McDadeMusic byYagmur KaplanProductioncompanies 308 The Exchange BondIt Media Capital Distributed bySaban FilmsRelease date December 3, 2021 (2021-12-03) Running time97 minute...

 

 

William Kaye

American politician For other people named William Kaye, see William Kaye (disambiguation). William Kaye15th Mayor of Louisville, KentuckyIn officeApril 4, 1863 – April 1, 1865Preceded byJohn M. DelphSucceeded byPhilip Tomppert Personal detailsBorn(1813-02-13)February 13, 1813Yorkshire, EnglandDiedNovember 19, 1890(1890-11-19) (aged 77)Louisville, Kentucky, U.S.Resting placeCave Hill CemeteryLouisville, Kentucky, U.S.Political partyDemocraticSpouse Mary Pattison ​...

Love and Edelweiss

Love and EdelweissSutradaraAnto TanjungProduserPutra Permata JanuariDitulis olehBeng IrawanIcal HariawanPemeranMentariMike MuliadroMeriam BellinaAldo BamarIra WibowoDonny KesumaSonny TulungSarah ShafitriKriss HattaSoraya PutriDistributorPutra PicturesTanggal rilis22 April 2010Durasi89 menitNegaraIndonesia Love and Edelweiss merupakan film drama Indonesia yang dirilis pada 22 April 2010 yang disutradarai oleh Anto Tanjung. Film ini dibintangi antara lain oleh Mentari, Mike Muliadro, Meriam Bel...

 

 

Servant×Service

注意：本條目所述主體由於各地翻譯有所差異，因此提供大陆简体、​港澳繁體、​臺灣正體數種不同的譯詞，您可依個人習慣選擇。 SERVANT×SERVICE サーバント×サービス SERVANT×SERVICE 類型 青年漫畫、四格漫畫 正式譯名 跟班×服務 爆趣鄉公所 迷糊公務員 SERVANT×SERVICE 常用譯名 公僕×服務 漫画 作者 高津Karino 出版社 史克威爾艾尼克斯 青文出版社 連載雜誌 增刊YOUNG GANGAN增�...