Seither arbeitete Steve Jenkner stetig an seinen Fähigkeiten, der Durchbruch gelang ihm in der Saison 2001 mit seinen ersten beiden Podiumsplätzen bei den Rennen in den Niederlanden und in Tschechien. Die Saison 2003 stellte mit seinem Sieg beim Regenrennen in Assen sowie fünf weiteren Podiumsplatzierungen sein erfolgreichstes WM-Jahr dar. An diese Erfolge konnte Jenkner Saison 2004 allerdings nicht anknüpfen.
Im Jahr 2005 erfolgte der durch eine Altersbegrenzung in der 125-cm³-Klasse erzwungene Umstieg in die Klasse bis 250 cm³. Die Saison begann wenig verheißungsvoll mit Stürzen und Verletzungen. Bei seinem Heimrennen auf dem Sachsenring, dem neunten Rennen in der 250er-Klasse des Jahres, sammelte der Sachse mit dem 14. Platz die ersten beiden WM-Punkte auf sein Konto. Am Ende erreichte Jenkner in der Weltmeisterschaft lediglich den 23. Platz mit 13 WM-Punkten.
Da er für 2006 kein konkurrenzfähiges Material für die WM erhielt, zog sich Steve Jenkner offiziell vom Rennsport zurück, um allerdings nur wenige Monate später die Chance zu ergreifen, einen Vertrag als Testfahrer für die italienische Traditionsmarke Fantic zu unterschreiben. Im Rahmen dieser Tätigkeit ging Jenkner auch erneut bei einigen Rennen zur Europameisterschaft an den Start.
