Stephan Benson ist der Sohn des Maschinenbauingenieurs Johannes Benson und der Schauspielerin und ambulanten Sprachheilpädagogin Erika Benson.[1] Aufgewachsen in Coesfeld im Münsterland, machte er erste künstlerische Erfahrungen an der dortigen Freilichtbühne, einem Amateurtheater, ehe er 1983 seine Heimatstadt verließ,[2] um an der Hochschule für Musik und Darstellende Kunst Stuttgart zum Schauspieler ausgebildet zu werden.[3] 1986 debütierte Benson am Theater Ulm und spielte seitdem an wichtigen Bühnen wie dem Nationaltheater Mannheim, dem Schauspiel Frankfurt, dem Staatstheater Stuttgart, dem Schauspielhaus Zürich und dem Hamburger Thalia Theater. Seit Mitte der 1990er Jahre ist er freischaffend tätig und häufig auf Hamburger Bühnen zu sehen, wie den Hamburger Kammerspielen, dem Altonaer Theater, dem Ernst Deutsch Theater[4] und dem St. Pauli Theater. Gelegentlich gastiert Benson auch am Berliner Theater am Kurfürstendamm, wo er zuletzt 2013 an der Seite von Judy Winter in Fred Breinersdorfers und Katja Röders Hommage an Hildegard Knef Hilde – Der Teufel und die Diva als Mephisto zu sehen war.
Stephan Benson arbeitet auch umfangreich vor der Kamera. Neben Gastrollen in zahlreichen Fernsehfilmen und Serien wie Notruf Hafenkante, Die Rosenheim-Cops, Großstadtrevier oder Der Alte, übernahm er durchgehende Rollen in den Serien Delta Team – Auftrag geheim! sowie Jenny & Co. und spielte in diversen Tatort-Folgen.
Neben seiner Mitwirkung in Hörspielproduktionen verschiedener deutscher Sendeanstalten und kommerziellen Hörspielen ist Benson auch an einer großen Zahl von Hörbuchproduktionen beteiligt. Zu diesen gehören Massum FaryarsBuskaschi oder Der Teppich meiner Mutter, Marconipark von Åke Edwardson, Die Corleones von Edward Falco oder Die Wohlgesinnten von Jonathan Littell.
Ferner ist Stephan Benson als Autor tätig. Von ihm stammen mehrere Bearbeitungen bekannter deutscher Märchen, die er für die Freilichtbühne Coesfeld schrieb, Hörspiele nach Texten von Herman Melville und Erich Maria Remarque oder die Jukebox-Musicals Beatles for Sale und Falling in Love, die 2012, beziehungsweise 2015 am Theater Kanton Zürich ihre Uraufführung erlebten.[4][5] Gleichfalls 2015 hatte als Koproduktion des Opernhauses Zürich und des Theaters Kanton Zürich Mozarts Oper Der Schauspieldirektor Premiere, zu der Stephan Benson den neuen Text verfasste. Im Herbst 2017 hatte Abendwind (nach Offenbach / Nestroy mit einem neuen Libretto von Stephan Benson) – wieder eine Koproduktion des Opernhauses Zürich und des Theaters Kanton Zürich – Premiere.