Jordan begann im Alter von sechs Jahren mit einer Klavierausbildung und wechselte im Alter von elf Jahren zur Gitarre. Er entwickelte eine als Touch playing bezeichnete Spieltechnik, bei der die Saiten der Gitarre nicht angerissen, sondern analog der Klaviertechnik auf dem Griffbrett der Gitarre angeschlagen werden. Mit dieser Technik wurde er 1976 bester Solist beim Reno International Jazz Festival.
Bis 1981 studierte er Musik an der Princeton University und spielte mit Jazzbands der Region, aber auch mit Größen wie Dizzy Gillespie. Danach gründete er das Label Tangent Records, bei dem er 1982 sein erstes Album Touch Sensitive herausbrachte. Das Album wurde ein Misserfolg, und Jordan lebte einige Zeit als Straßenmusiker in New York, Philadelphia und anderen Städten.