Solvent Red 80

Strukturformel
Strukturformel von C.I. Solvent Red 80
Allgemeines
Name Solvent Red 80
Andere Namen
  • 1-[(E)-(2,5-Dimethoxyphenyl)­diazenyl]-2-naphthol (IUPAC)
  • 1-(2,5-Dimethoxyphenylazo)-2-naphthol
  • Citrus Rot 2
  • C.I. 12156
Summenformel C18H16N2O3
Kurzbeschreibung

dunkelrotes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6358-53-8
EG-Nummer 228-778-9
ECHA-InfoCard 100.026.162
PubChem 22830
ChemSpider 16735746
Wikidata Q2653981
Eigenschaften
Molare Masse 308,3 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

155–157 °C[2]

Löslichkeit

löslich in Chloroform, teilweise löslich in Ethanol und Ölen, unlöslich in Wasser[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 351
P: 281[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

C.I. Solvent Red 80 ist ein roter Azofarbstoff aus der Gruppe der Lösungsmittelfarbstoffe.

Herstellung

Die Synthese von Solvent Red 80 erfolgt durch Diazotierung von 2,4-Dimethoxyanilin mit Natriumnitrit und Kupplung auf 2-Naphthol.[2]

Verwendung

Solvent Red 80 wurde erstmals 1940 synthetisiert und ab 1960 im technischen Maßstab in den USA hergestellt.[2] Solvent Red 80 ist in der Europäischen Union und in Japan nicht für Lebensmittel, Arzneistoffe oder Kosmetika zugelassen. In den USA darf der Farbstoff für die Färbung von Orangenschalen, die nicht für die Verarbeitung oder weitere Verwendung bestimmt sind, eingesetzt werden. Die Maximalmenge von 2 ppm bezogen auf die ganze Frucht darf nicht überschritten werden.[3]

Eigenschaften

Der Farbstoff wird von der Internationalen Agentur für Krebsforschung in die Gruppe 2B (möglicherweise karzinogen) der krebserzeugenden Stoffe eingestuft.[4]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d Datenblatt Citrus Rot Nr. 2 bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Januar 2022 (PDF).
  2. ↑ a b c Some aromatic azo compounds. In: International Agency for Research on Cancer (Hrsg.): IARC Monographs of the evaluation of carcinogenic risk of chemicals to man. Band 8, 1975, ISBN 978-92-832-1208-9, S. 101 ff. (iarc.fr).
  3. ↑ a b Gisbert Otterstätter: Färbung von Lebensmitteln, Arzneimitteln, Kosmetika. 3. Auflage. Behr’s Verlag, Hamburg 2007, ISBN 978-3-89947-369-8, S. 182 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ Eintrag zu Citrus Red 2 in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 29. Januar 2022.