Die Insel wurde nach ihrer serpentinenartigen Form benannt, die aus der Luft betrachtet mit der typischen Fortbewegung einer Schlange assoziiert werden kann. Die Insel hatte seit dem Beginn der Kolonisierung im 17. Jahrhundert eine Reihe von Eigentümern und wurde zu unterschiedlichsten Zwecken genutzt, darunter als Viehweide, Naherholungsgebiet für die Einwohner von Winthrop sowie als Standort für Hummerfischer.[1]