Skip Battin (* 18. Februar1934) und Gary S. Paxton lernten sich an der University of Arizona kennen und erkannten, dass sie musikalisch auf der gleichen Wellenlänge lagen. 1957 gründeten sie ihre erste eigene Gruppe, die Pledges. Sie veröffentlichten die SingleBetty Jean (Rev Records), welche aber keine hohe Chartposition erreichte, woraufhin der Name Pledges wieder fallen gelassen wurde.
Sie nahmen weitere Songs auf, die sie auf dem Shad Label veröffentlichten. Ihren Bandnamen wechselten sie dabei zunächst mit jeder Veröffentlichung, unter anderem waren dies Chuck & The Chuckles, Clyde Gary & His Orchestra und Gary & Clyde. Unter letzterem Namen wurden zwei weitere Singles veröffentlicht: 1958 Why Not Confess? (Rev Records) und 1959 The Twister (May Records).
Im Jahre 1959 änderten Gary Paxton und Skip Battin ihren Gruppennamen erneut. Nun nannten sie sich Skip & Flip. Gleich die erste Single unter diesem Namen, It Was I, kam in die Top Twenty der US-Charts, und auch der Nachfolgesingle Fancy Nancy gelang mit Position 71 der Sprung in die Charts. Im darauf folgenden Jahr konnte die Band mit Cherry Pie, eine Coverversion eines Songs von Marvin & Johnny aus dem Jahr 1954, den Erfolg der ersten Single wiederholen und sich erneut auf Position 11 platzieren. Es erschienen im Anschluss noch einige weitere Singles, denen jedoch kein kommerzieller Erfolg beschieden war. Daraufhin löste sich das Duo auf.
