Sindee Jennings begann ihre Karriere 2006 im Alter von 20 Jahren. Sie spielte unter anderen in der Barely-Legal-Reihe von Hustler mit.
Laut IAFD hat sie in fast 350 Filmen mitgespielt, darunter Slutty and Sluttier 9 und Neo Pornographia Vol. 5. In der Parodie Who’s Nailin’ Paylin? spielte sie die junge Serra Paylin, die ansonsten von Pornogröße Lisa Ann verkörpert wurde.[1] Außerdem spielte sie in drei Teilen der This Ain’t…-Reihe mit. Sie ist spezialisiert auf Squirt-Filme, kann aber auch einige lesbische Szenen vorweisen.
Jennings war im Laufe ihrer Karriere auch unter anderen Namen aktiv, wie Cindy, Cindie Clear, Sinde Clear, Sidnee Jennings, Sin Dee Jennings, SinDee Jennings, Syndee Jennings und Sindee.[2]