Erstmals auf sich aufmerksam machte er unter dem Namen D.R.A.M. – die Abkürzung steht für „Does Real Ass Music“ – im Jahr 2014 mit dem Song Cha Cha. Erst wurde es ein Hit in seinem Heimatstaat Virginia, dann griff es eine Radiostation aus Cleveland, Ohio auf und schließlich entdeckte Beyoncé das Stück und veröffentlichte eine eigene Version. Mit Cha Cha konnte sich D.R.A.M. bei den Hot R&B Songs von Billboard platzieren.
Den landesweiten Durchbruch hatte der Rapper Mitte 2016 mit seinem Song Broccoli zusammen mit Lil Yachty. Der Song erreichte Platz 5 der Billboardcharts und Platz 1 der Rap-Charts in Amerika.[1]
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