Für Aufmerksamkeit sorgte seine Affäre mit der russischenBallerinaMatilda Kschessinskaja, da diese zeitgleich noch ein weiteres Verhältnis mit Sergeis Vetter Andrei Wladimirowitsch Romanow hatte. Er kommt daher als einer der beiden möglichen Väter von Kschessinskajas 1902 geborenen Sohn Wladimir Romanowsky-Krassinsky in Frage; die Vaterschaft konnte nie zweifelsfrei geklärt werden.
Am 18. Juli 1918, einen Tag nach der Erschießung des Zaren und seiner Familie, wurde der vormalige Großfürst zusammen mit anderen Angehörigen der kaiserlichen Familie von den Bolschewiki nahe der westsibirischen Stadt Alapajewsk ermordet.
