Die Selinene (Betonung auf der dritten Silbe: Selinene) bilden eine Gruppe von Naturstoffen. Es handelt sich um isomere ungesättigte bicyclische Sesquiterpene.
Vertreter
Die isomeren Vertreter der Selinene unterscheiden sich durch die Positionierungen der Doppelbindungen im Molekül (Regioisomerie).
| Selinene
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| Name
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α-Selinen |
β-Selinen |
γ-Selinen |
δ-Selinen
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| Strukturformel
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| Andere Namen
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- (2R,4aR,8aR)-2-Isopropenyl-4a,8-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalin
- Eudesma-3,11-dien
- Selina-3,11-dien
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- (4aR,7R,8aS)-7-Isopropenyl-4a-methyl-1-methylenedecahydronaphthalin [(+)-β-Selinen]
- Eudesma-4(14),11-dien
- β-Eudesmen
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(4aR,8aS)-7-Isopropylidene-4a-methyl-1-methylenedecahydronaphthalin
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(8aR)-6-Isopropyl-4,8a-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalin [(+)-δ-Selinen]
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| CAS-Nummer
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473-13-2
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17066-67-0 [(+)-β-Selinen]
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515-17-3
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| PubChem
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10856614 |
442393 |
10655819 |
520383
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| Summenformel
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C15H24
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| Molare Masse
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204,36 g·mol−1
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| Aggregatzustand
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flüssig
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| Kurzbeschreibung
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Öl[1] |
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| Siedepunkt
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268–272 °C[1]
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121–122 °C (8 hPa)[1]
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| Dichte
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0,914 g·cm−3[2]
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0,915 g·cm−3[2]
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GHS-
Kennzeichnung
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| keine Einstufung verfügbar
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| keine Einstufung verfügbar
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| keine Einstufung verfügbar
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| keine Einstufung verfügbar
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| H- und P-Sätze
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siehe oben
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siehe oben
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siehe oben
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siehe oben
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| siehe oben
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siehe oben
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siehe oben
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siehe oben
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| siehe oben
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siehe oben
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siehe oben
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siehe oben
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Vorkommen
α-Selinen ist Bestandteil des ätherischen Öls vom Indischen Hanf (Cannabis sativa, Ätherisches Hanföl).[1]
α- und β-Selinen sind (neben D-(+)-Limonen) ein Hauptbestandteil von Selleriesamenöl.[3] (+)-β-Selinen findet sich in ätherischen Ölen von Zypergräsern, (–)-β-Selinen in den ätherischen Ölen von Libanotis transcaucasica und Seseli indicum.[1] γ-Selinen finden sich neben α-Selinen im Hopfen (Humulus lupulus, Hopfenöl).[1]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Eintrag zu Selinene. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Januar 2017.
- ↑ a b L. Ruzicka, M. Stoll: Höhere Terpenverbindungen XIV. Zur Kenntnis des Selinens und der Sesquiterpenalkohole des Selleriesamenöls. In: Helvetica Chimica Acta. 6, 1923, S. 846, doi:10.1002/hlca.19230060192.
- ↑ Mathew Attokaran: Natural Food Flavors and Colorants. John Wiley & Sons, 2011, ISBN 978-0-470-95911-4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
