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Secoiridoide

Secologanin, die Stammverbindung der Secoiridoide
Oleuropein, ein glykosiliertes Secoiridoid

Secoiridoide sind Spezialformen der Iridoide. Sie unterscheiden sich durch eine Spaltung des Cyclopentanringes, was ihnen nur einen heterocyclischen Sechsring ĂŒberlĂ€sst. Die Spaltung kann zur Weitersynthese gebraucht werden, sodass zwei Sechsringe entstehen. Die Stammverbindung der Secoiridoide ist das Secologanin, das eine SchlĂŒsselverbindung in der Biosynthese der meisten Indol-Alkaloide, der China-, Ipecacuanha- und Pyrrolochinolin-Alkaloide sowie einfacher Monoterpen-Alkaloide ist.[1]

Auswahl von Secoiridoiden[1]
Trivialname Summenformel relative Molmasse
(Mr)		 Schmelzpunkt Spezifischer Drehwinkel
[α]D in °·ml·dm−1·g−1 (Lösungsmittel)		 CAS-Nummer
Secologanin (Lonicerosid) C17H24O10 388,37 amorph −105 (Methanol) 19351-63-4
SecologaninsÀure C16H22O10 374,34 amorph 60077-46-5
Vogelosid C17H24O10 388,37 amorph 60077-47-6
Swerosid C16H22O9 358,35 amorph −236 (Wasser) 14215-86-2
Swertiamarin (Swertiamarosid) C16H22O10 374,34 113–114 °C −127 (Ethanol) 17388-39-5
Eustomosid C16H22O11 390,34 amorph −123 (Methanol) 74213-75-5
Eustomorussid C16H24O12 408,36 amorph −73 (Methanol) 74213-77-7
Secoxyloganin C17H24O11 404,37 58822-47-2

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Eintrag zu Secoiridoide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Juni 2015.

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