Die Scottish Football League Third Division wurde 1999/2000 zum insgesamt sechsten Mal unter diesem Namen ausgetragen. Es war zudem die sechste Austragung der Third Division als nur noch vierthöchste schottische Liga. In der vierthöchsten Fußball-Spielklasse der Herren in Schottland traten in der Saison 1999/2000 10 Klubs in insgesamt 36 Spieltagen gegeneinander an. Jedes Team spielte jeweils viermal gegen jedes andere Team. Bei Punktgleichheit zählte die Tordifferenz.