Die Scottish Premier League wurde 1999/2000 zum zweiten Mal ausgetragen. Es war zudem die 103. Austragung der höchsten Fußball-Spielklasse innerhalb der Scottish Football League, in welcher der Schottische Meister ermittelt wurde. In der Saison 1999/2000 traten 10 Vereine in insgesamt 36 Spieltagen gegeneinander an. Jedes Team spielte jeweils zweimal zu Hause und auswärts gegen jedes andere Team. Bei Punktgleichheit zählte die Tordifferenz.
Da die Liga für die folgende Saison auf zwölf Teams aufgestockt wurde, gab es in dieser Spielzeit keinen Absteiger. Mit 25 Treffern wurde Mark Viduka von Celtic Glasgow Torschützenkönig.[1]