Die Saison wurde von der Scottish Professional Football League geleitet und ausgetragen und begann am 4. August 2018. Die Spielzeit endete mit dem 36. Spieltag am 4. Mai 2019. In der Saison 2018/19 traten zehn Klubs in insgesamt 36 Spieltagen gegeneinander an. Jedes Team spielte jeweils zweimal zu Hause und auswärts gegen jedes andere Team. Als Absteiger aus der letztjährigen League One kamen der FC Queen’s Park und die Albion Rovers in die League Two.
Teilnehmer an den Relegationsspielen sind der Zehntplatzierte der diesjährigen League Two sowie die beiden Meister aus der Highland- und Lowland Football League. Der Sieger der ersten Runde spielte in der zweiten Runde gegen den League-Two-Verein um einen Platz für die folgende Saison 2019/20.
Erste Runde
Die Spiele wurden am 27. April und 4. Mai 2019 ausgetragen.