Rosenberg wurde in Needham, Massachusetts als Sohn einer jüdischen Familie geboren. Nach dem High-School-Abschluss 1981 besuchte er die Boston University, wo er 1985 seinen Bachelor-Abschluss machte.[1] Seinen Master of Fine Arts (MFA) erwarb er an der University of California, Los Angeles (UCLA).[2] Während seines Studiums an der UCLA nahm er an einem Drehbuchwettbewerb teil, bei dem er den dritten Platz belegte und daraufhin von seinem ersten Agenten unter Vertrag genommen wurde.[3] Sein großer Durchbruch kam, als der Produzent Joel Silver sein Drehbuch Love Lies Bleeding kaufte und er eine Episode für die Fernsehserie Geschichten aus der Gruft(Tales from the Crypt) schrieb. Als Drehbuchautor schrieb er unter anderem das Drehbuch für große Kinofilme wie Con Air und Nur noch 60 Sekunden.
Während der Produktion des Films Tödliches Vertrauen im April 2001 wurde Rosenberg zusammen mit dem Schauspieler Vince Vaughn nach einer Schlägerei in einer Bar in Wilmington, North Carolina verhaftet. Die Schlägerei brach in der Firebelly Lounge aus, in der Schauspieler Steve Buscemi in Gesicht, Hals und Arm gestochen wurde.[4]
