Um 1080 entstand als Vorläufer der heutigen Schlossanlage eine Motte. Im Laufe des Mittelalters wurde diese Motte eingeebnet und anstatt der Burg ein Schloss errichtet.
Während des Achtzigjährigen Krieges wurde Schloss Heeswijk um 1600 zweimal erfolglos von Truppen unter dem Kommando von Moritz von Oranien belagert. Sein Nachfolger und Halbbruder Friedrich Heinrich war erfolgreicher und eroberte das Schloss 1629, so dass er anschließend die Stadt Herzogenbusch belagern konnte.
Der Gouverneur der Provinz Nordbrabant Andreas van den Bogaerde van Terbrugge kaufte das in Verfall geratene Schloss 1835 und begann dessen Umbau. Das Schloss wurde um einen Waffensaal und den Eisenturm (IJzertoren) erweitert, um van den Bogaerde van Terbrugges wachsende Kunst- und Kuriositätensammlung sowie die seiner Söhne, Louis und Donat, zu beherbergen.
Heutige Nutzung
Die letzte Renovierung des Schlosses fand 2005 statt. Im Schlossmuseum werden die Wohngegebenheiten und die Sammlertradition Mitte des 19. Jahrhunderts wiedergegeben. Nach der Restaurierung werden wieder Führungen des Schlosses angeboten. Der Waffensaal wird von der Gemeinde Bernheze als Standesamt genutzt. Die unter dem Innenhof gelegenen Kellergewölbe werden als Partyräume benützt, das Kutscherhaus als Kongresszentrum und Bildungszentrum.
