Samuel Shankland spielte sein erstes Schachturnier im Alter von elf Jahren. 2006 errang er den Titel eines Nationalen Meisters. Im Juli 2008 gewann er als bis dahin jüngster Spieler die Meisterschaft von Kalifornien. Im September 2008 kam er bei der Jugendweltmeisterschaft auf den dritten Platz und wurde Internationaler Meister. 2009 gewann er erneut die kalifornische Meisterschaft und erzielte bei Turnieren in New York und Philadelphia seine ersten beiden Großmeister-Normen. Im Juli 2010 gewann er die Juniorenmeisterschaft der USA. Von 2010 bis 2014 absolvierte er ein Studium der Wirtschaftswissenschaften an der Brandeis University.
Im April 2011 kam er bei der Landesmeisterschaft der USA auf Platz 3 und erreichte damit seine letzte erforderliche Großmeister-Norm. Der Titel wurde ihm im Juni 2011 verliehen. Im September 2011 sorgte Shankland für Aufsehen, als er beim Schach-Weltpokal in Chanty-Mansijsk in der ersten Runde den favorisierten Péter Lékó mit 1,5:0,5 ausschaltete.[1] In der zweiten Runde unterlag er jedoch Abhijeet Gupta.
Mit der Nationalmannschaft der Vereinigten Staaten nahm er an der Schacholympiade 2014 teil und erreichte das beste Einzelergebnis der Reservespieler,[2] 2013 gewann er mit der US-Auswahl die panamerikanischen Mannschaftsmeisterschaft,[3] bei der Mannschaftsweltmeisterschaft spielte er 2015 am Spitzenbrett der USA.[4]