Underwood war zunächst in mehreren Theaterproduktionen zu sehen, bevor er ab 2013 Auftritte in mehreren britischen und US-amerikanischen Fernsehserien hatte. So war er in der dritten Staffel der preisgekrönten US-amerikanischen Fernsehserie Homeland als Leo Carras zu sehen. Von 2014 bis 2015 spielte er die Rolle der Zwillinge Mark / Luke in der Serie The Following. 2017 war er als Jake Otto in der Serie Fear The Walking Dead zu sehen. In der Serie Der Denver-Clan war er ab der zweiten Staffel als Adam Carrington in einer Hauptrolle zu sehen.