Wainwright studierte Literatur an der Universität Oxford[3]. Als Schauspieler spielte er in den Filmen Another Country und Das wahre Leben der Alice im Wunderland mit. 1986 bekam er ein Fulbright-Programm für ein Film-Studium an der University of California, Los Angeles in Los Angeles. Bei dem Wettbewerb Columbia Pictures Discovery Program war Wainwright einer der jüngsten Regisseure. Sein Kurzfilm Open Window kam in Hollywood gut an. Nach dem Studium gründete er die Videoproduktionsfirma Fragile Films und führte Regie bei Musikvideos. Im Filmgeschäft führte Wainwright Regie bei Filmen wie Stigmata und The Fog – Nebel des Grauens.[4]
Als Werbefilmer drehte Wainwright in den 1990er Jahren unter anderem einen Spot für Honda mit Anthony Hopkins und einen Spot für Gatorade mit Michael Jordan. Außerdem drehte er das Werbevideo für Russlands erfolgreiche Bewerbung für die Olympischen Winterspiele 2014. Das Video wurde in 142 Staaten ausgestrahlt. Für die erfolgreiche Bewerbung zur Universiade 2013 führte er ebenfalls bei drei Präsentationsfilmen Russlands Regie und schrieb die Drehbücher.[11]