Bolle wurde im März 1975 in der Provinz Alessandria im italienischen Piemont geboren. Mit sieben Jahren begann er seine Ballettausbildung an einer örtlichen Schule, mit elf Jahren wurde er an der Ballettschule der Scala in Mailand angenommen. 1990 wählte Rudolf Nurejew ihn für den Tadzio in einem Ballett zum Tod in Venedig aus[1] (Choreografie: Flemming Flindt).
Bolle ist auch als Model bekannt geworden. Seit 1999 ist er einer der italienischen UNICEF-Sonderbotschafter. Im Jahr 2006 besuchte er den Sudan und warb nachfolgend über 650.000 US-$ für dortige Erziehungs- und Gesundheitsprojekte ein. Bei der Eröffnungszeremonie zu den Olympischen Winterspielen 2006 in Turin war Bolle einer der Repräsentanten für die Moderne.