Die erste Arbeitsstelle trat Robert Schick im Jahr 1984 als juristischer Mitarbeiter in der EDV-Zentrale des Bundesministeriums für Inneres an. 1986 wechselte er zum Verfassungsdienst des Bundeskanzleramts, wo er ab 1994 auch als Abteilungsleiter tätig war. 1997 wurde Robert Schick schließlich als Hofrat an den Verwaltungsgerichtshof berufen und damit Richter an diesem Höchstgericht. Zwei Jahre später, 1999, wurde er auf Vorschlag des Nationalrats auch zum Ersatzmitglied des Verfassungsgerichtshofs bestellt. Daneben nimmt Robert Schick auch Lehrtätigkeiten an der Universität Salzburg als Honorarprofessor für Verfassungs- und Verwaltungsrecht wahr. Am 1. September 2019 wurde Schick zum Senatspräsidenten des Verwaltungsgerichtshofs ernannt.[1] Am 1. Mai 2024 trat er hinsichtlich seiner Tätigkeit am Verwaltungsgerichtshof in den Ruhestand.[2]