Noch in seiner Jugend kam Robert Bremner aus seiner schottischen Heimat nach Kanada, wo er öffentliche Schulen besuchte. Später zog er in die Vereinigten Staaten, wo er als Schreiner, Elektriker und Zeitungsreporter arbeitete. Während des Spanisch-Amerikanischen Krieges diente er in einer Infanterieeinheit der United States Army. Danach war er Zeitungsverleger.