Gale trat 1915 in die Armee ein und kämpfte im Ersten Weltkrieg unter anderem als Second Lieutenant beim Machine Gun Corps. Für seine Verdienste im Krieg wurde er mit dem Military Cross ausgezeichnet. Nach dem Krieg diente er von 1919 bis 1936 in Indien, wonach er als Captain in den Stab der The Duke of Cornwall's Light Infantry und später und als Major zu den Royal Inniskilling Fusiliers versetzt wurde.
1945 wurde er zum stellvertretenden Kommandeur der 1. Alliierte Luftlandearmee und im selben Jahr zum Befehlshaber des 1. Britisches Luftlandekorps ernannt. Nachdem er in der Nachkriegszeit von 1946 bis 1947 die 1. Britische Infanteriedivision kommandiert hatte, wurde er 1948 General Officer Commanding der britischen Truppen in Ägypten. 1949 bis 1952 war er für das militärische Training beim War Office verantwortlich. Nachdem er von 1952 bis 1957 die Britische Rheinarmee (BAOR) kommandiert hatte, ging er 1957 in den Ruhestand. Er kehrte jedoch ein Jahr später wieder in die Armee zurück, um Bernard Montgomery als stellvertretenden Oberbefehlshaber für Europa abzulösen. Er blieb bis 1960 in dieser Position.