Richard Clarke entstammt einer Militärfamilie und besuchte Schulen an deren jeweiligen Standorten. In den Jahren 1980 bis 1984 durchlief er die United States Military Academy in West Point. Nach seiner Graduation wurde er als Leutnant der Infanterie zugeteilt. In der Armee durchlief er anschließend alle Offiziersränge bis zum Viersterne-General. Zu seinen militärischen Schulungen gehörte auch ein Studium am National War College.
In seinen jüngeren Jahren absolvierte er den für Offiziere in den niederen Rangstufen üblichen Dienst in verschiedenen Einheiten und Standorten. Er kommandierte Einheiten auf fast allen militärischen Ebenen und war zwischenzeitlich auch als Stabsoffizier tätig. Dabei war er unter anderem auch in Europa stationiert.
Richard Clarke nahm im Verlauf seiner Dienstzeit am Zweiten Golfkrieg, am Krieg in Afghanistan und am Irakkrieg teil. Von 2007 bis 2009 kommandierte er das 75th Ranger Regiment. Danach war er bis 2011 Stabsoffizier (Director of Operations) beim Joint Special Operations Command. Anschließend wurde er zur 10. Gebirgsdivision versetzt, wo er von 2011 bis 2013 Stabsoffizier für Operationen (G3) war. Danach war er bis 2014 Führungsoffizier der Kadetten an der Militärakademie in West Point.
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