Rogers wurde von seinen Eltern unterstützt, seine musikalischen Fähigkeiten zu entwickeln. Er lernte zunächst Klarinette, spielte dann Klavier, Schlagzeug und Gitarre, bevor er mit 14 Jahren den Bass entdeckte. Bereits während der Schulzeit spielte er mit Ron Blake und Dion Parson. Rogers erhielt Auszeichnungen und Stipendien vom St. Thomas Arts Council und anderen Institutionen, die es ihm erlaubten, Sommerschulen im Interlochen Arts Camp in Michigan und im Berklee College of Music zu absolvieren. Er erhielt schließlich ein Stipendium, um in Boston zu studieren und absolvierte 1997 sein Bachelorstudium im Berklee College.[1]