Nach ersten erfolglosen Singles und einer LP für kleinere Labels in den frühen 1980er Jahren stand er ab 1985 bei einem Major Label, RCA, unter Vertrag. Mit dem ein Jahr später veröffentlichten Country-Pop-Album Too Old to Grow up Now gelang ihm zunächst ein bemerkenswerter Einstand, denn alle fünf ausgekoppelten Singles erreichten die Country-Charts. Mit Every Night und Bad Love hatte er zwei Top-20-Erfolge, doch es war die Single Savin’ My Love for You, die auf Platz drei sein größter Erfolg werden sollte. Ungefähr zur gleichen Zeit sang er auch auf den Alben seiner Schwester Reba, Have I Got a Deal for You, What Am I Gonna Do About You und Whoever’s in New England. Ein weiteres Album für RCA, My Whole World, konnte den Erfolg nicht wiederholen. Mit Good God, I Had It Good (1987) und Life in the City (1988) hatte er seine letzten beiden kleineren Hits.[1]
McEntire verlor seinen Plattenvertrag und geriet in Vergessenheit. Seine nächsten Alben erschienen im Eigenverlag. Er kehrte in seinen Heimatstaat zurück, wo der Cowboy derzeit eine 1.000 Hektar große Ranch in der Nähe von Coalgate, Oklahoma, betreibt.[2] Hin und wieder tritt er noch auf. 2014 veröffentlichte er seine Autobiografie Heroes & High Bobbin’ Good Times.