Oskar Wutsdorff legte 1876 die Bauführerprüfung (das erste Staatsexamen im Baufach) ab[1] und begann den Vorbereitungsdienst als Regierungsbauführer (Referendar). 1883 wurde er nach dem bestandenen zweiten Staatsexamen zum Regierungsbaumeister (Assessor) ernannt.[2] Später arbeitete er als Garnison-Bauinspektor und technischer Hilfsarbeiter in der Bauabteilung des preußischen Kriegsministeriums in Berlin. 1892 wurde er nach Schwerin versetzt.[3]
Beim Neubau der Kasernen für das Kaiser Alexander Garde-Grenadier-Regiment Nr. 1 in Berlin, Am Kupfergraben, übernahm er 1899 zusammen mit Regierungsbaumeister Curt Seemann die Bauleitung[5] und für den Neubau der Kasernen für das Kaiser Alexander-Garde-Grenadier-Regiment in Berlin, Alexanderstraße 56, erstellte er zusammen mit Baurat Josef Wieczorek die Entwürfe und war von August bis Oktober 1901 auch für die Ausführung verantwortlich.[6] 1904 wurde er zur Intendantur der militärischen Institute[7] und 1906 in die Bauabteilung des Kriegsministeriums versetzt.[8] 1908 wurde ihm der Charakter eines Geheimen Baurats verliehen.[9] 1910 wurde er zum Vortragenden Rat im Kriegsministerium ernannt.[10] Es folgten 1914 die Ernennung zum Geheimen Oberbaurat[11] und 1915 zum Chef der Bauabteilung des Kriegsministeriums[12] sowie zum ordentlichen Mitglied der Preußischen Akademie des Bauwesens.[13]
↑Centralblatt der Bauverwaltung, 12. Jahrgang 1892, Nr. 40 (vom 1. Oktober 1892), S. 425. (Digitalisat)
↑Centralblatt der Bauverwaltung, 21. Jahrgang 1901, Nr. 69 (vom 31. August 1901), S. 422. (Digitalisat)
↑Die neuen Casernen am Kupfergraben in Berlin. In: Centralblatt der Bauverwaltung, 22. Jahrgang 1902, Nr. 65 (vom 16. August 1902), S. 397–400. (Digitalisat)