Oliver Fritz Rosskopf, in Wien geboren, wuchs in Prottes im Bezirk Gänserndorf in Niederösterreich auf. Er besuchte zunächst die Volksschule Prottes und das Gymnasium Gänserndorf. Im Alter von 15 Jahren erhielt Rosskopf, der bereits als Kind Fußball spielte, das Angebot, die Fußballakademie in Hollabrunn zu besuchen; er entschied sich jedoch für die Bildungsanstalt für Kindergartenpädagogik (BBKIP) in Mistelbach, wo er eine Ausbildung zum Kindergärtner absolvierte.[3][4] Im Alter von 18 Jahren spielte er bei den Weikendorfer Sommerspielen, einem Laientheater, auf der Freiluftbühne die Titelrolle im Jedermann.[3][4] Dies weckte ihn ihm den Berufswunsch, Schauspieler zu werden.[3]
Von 2004 bis 2006 war er im Anschluss an seine Ausbildung festes Ensemblemitglied am Schauspielhaus Graz. Er spielte dort u. a. den Maler Conti in Emilia Galotti (Spielzeit 2004/05), die Rollen Pablo/Arzt/junger Kassierer in Endstation Sehnsucht (Premiere: Spielzeit 2004/05) und Sebastian in Was ihr wollt (Premiere: Spielzeit 2005/06).[7][8][9]
In der Spielzeit 2012/13 gastierte er am Landestheater Bregenz in Bunbury.[14] Er spielte in einer Travestierolle die junge Gwendolen Fairfaix; sein Partner war Maximilian Laprell als Lebemann Algernon.[14] Weitere Theaterengagements hatte er am Waldviertler Hoftheater (2014) und am neugegründeten Theater Globe Wien, wo er seit Oktober 2014 fixes Ensemblemitglied ist[4] und in Die unglaubliche Tragödie von Richard III. von Michael Niavarani (2014–2015; u. a. als König Heinrich VI., Bürgermeister von London) und Romeo und Julia (Premiere: März 2016) auftrat. Neben dem Theater in der Josefstadt war er auch im Globe Wien in Michael Niavaranis Romeo und Julia – Ohne Tod kein Happy End, zu sehen, wo er gemeinsam mit Bernhard Murg und Michael Niavarani auch für die Regie verantwortlich war.[15]
Rosskopf übernahm seit 2005 auch einige Film- und Fernsehrollen. In dem Spielfilm Die toten Körper der Lebenden (2007) von Regisseur Peter Kern, nach Motiven von Jean GenetsUn chant d’amour, spielte er Java, den Geliebten des Sexualverbrechers Lucien.[16] In Blutsfreundschaft (2009) spielte er ein weiteres Mal unter der Regie von Peter Kern, diesmal in einer Nebenrolle.
In der in der Steiermark spielenden sozialkritischen Komödie Die Werkstürmer (2013), mit Michael Ostrowski und Hilde Dalik in den Hauptrollen, spielte Rosskopf die Rolle von Ulf Horvath, einen „schnöseligen“ Gewerkschafter aus Wien.[3] In dem österreichischen Kinofilm Der letzte Sommer der Reichen (2015) spielte Rosskopf ein weiteres Mal unter der Regie von Peter Kern; diesmal war er der Bankdirektor Fortill. In dem Beziehungsthriller und Stalking-Drama Ma Folie (2015) von Andrina Mračnikar spielte er Goran, den Ex-Freund der weiblichen Hauptfigur, der Psychotherapeutin Hanna (Alice Dwyer).[3][17]
In der ZDF-Krimiserie Die Rosenheim-Cops war Rosskopf bisher zweimal in einer Episodenrolle zu sehen: 2007 als Lokalbesitzer Michael Schwarzer und 2014 als Dressurreiter Hajo-Friedrich Wellenhorst. Im April 2016 war Rosskopf in der ZDF-Fernsehreihe Lena Lorenz in dem Film Ein Fall von Liebe als Bergsteiger und junger Vater Markus Kammermeier zu sehen, der bei einer Klettertour abstürzt und zeitweise im Koma liegt; er spielte den besten Freund des Tischlers Quirin (Jens Atzorn). Diese Rolle übernahm im nächsten Film der Reihe, Lena Lorenz: Lebenstraum (Erstausstrahlung: März 2017).
Rosskopf ist verheiratet und Vater von drei Kindern.[3][4] Er lebt in Wien.[1][2]