Oleg Cassini wurde 1913 als Sohn russischer Adliger in Paris geboren. Sein Vater war Graf Alexander Loiewski, sein Großvater war Graf Arthur Pawlowitsch Cassini, russischer Botschafter in den USA. Aufgewachsen war er jedoch in Dänemark und Italien, wo er die Englische Katholische Schule besuchte und später in Florenz an der Accademia di Belle Arti studierte. 1933 fertigte er seine ersten Kleidungsstücke im Modesalon seiner Mutter, Gräfin Marguerite Cassini. Nach einem Gastspiel bei dem französischen Modedesigner Jean Patou in Paris, eröffnete er einen eigenen Salon in Rom. 1936 siedelte er in die USA über, wo er sich zunächst in New York City aufhielt. Nach seiner Scheidung betätigte er sich in Hollywood als Kostümbildner in den dortigen Filmstudios.[1]
Während des Zweiten Weltkrieges diente er in der US-amerikanischen Armee. Cassini gründete nach dem Krieg ein Modehaus in Manhattan. Cassini wurde durch seine Kreationen in den 1950er und 1960er Jahren bekannt. Eine eigene Karriere als Schöpfer hochpreisiger Kollektionen begann, nachdem ihn Jacqueline Kennedy zum offiziellen Modedesigner gekürt hatte. Er entwarf von 1961 bis 1963 rund 300 Kleider für Jacqueline Kennedy, die er auch als stilistisch beriet.
