Ole Lehmann wurde in Hamburg geboren und wuchs in Norderstedt, Schleswig-Holstein, auf. Bereits mit 16 Jahren stand er zum ersten Mal hinter einem DJ-Pult und avancierte schnell zu einem der bekanntesten DJs in Norddeutschland. Im Winter 1989 begann er eine klassische Musicalausbildung an der Hamburger Stage School of Music, Dance and Drama. Nach dieser Ausbildung sammelte Ole Lehmann ab 1992 erste Bühnenerfahrungen in Musicals wie „The Rocky Horror Show“ oder „Grease“ in Hamburg. Anschließend konnte er an der Seite von Intendant Frank Tannhäuser am Imperial Theater bei der Zwei-Mann-Revue „Lollipop oder Schuld war nur der Bossa Nova“ große Erfolge verbuchen. Weitere Rollen folgten unter anderem in „Eating Raoul“ im St. Pauli Theater, in „Fifty-Fifty“ und im Nachfolger „Sixty-Sixty“ im Schmidts Tivoli, sowie in „Titanic – das Musical“ in Hamburg.
Durch das Musical „Grease“ kam der Kontakt zu Thomas Hermanns 1993 zustande, der bei dem Musical Regie führte, und so folgte ein erster Auftritt im damals frisch gegründeten Quatsch Comedy Club, wo Ole Lehmann für einen erkrankten Comedian mit einer gecoverten Nummer von Jürgen von der Lippe kurzfristig einsprang. Anschließend begann er, eigene Comedy-Nummern zu schreiben und übernahm kurz danach auch Moderationen von Comedyshows. So moderiert er heute unter anderem in Thomas Hermanns Quatsch Comedy Live Clubs in Berlin, Hamburg und Düsseldorf den „Clubmix“. Als Nachfolger von Cindy aus Marzahn moderiert er seit 2010 zudem die „Talentschmiede“, die Newcomershow des Quatsch Comedy Clubs.
Seit dem 9. Juni 2020 betreibt Lehmann den sporadischen Podcast „Butter bei die Fische“, einem halbstündigen Personality-Format, welches u. a. auf Podcast.de und Spotify abrufbar ist. In dem Podcast behandelt er u. a. aktuelle Themen und vermischt diese mit seinen Anekdoten und seiner persönlichen Sichtweise. Die erste Staffel lief bis 13. Juni 2022 und umfasst 16 Folgen. Der Start der zweiten Staffel erfolgte am 26. Januar 2023.
Im Juni 2022 veröffentlichte er sein erstes Buch als Autor, dass das Zusammenleben mit seinem Hund Charlie dokumentiert.
Im April und Mai 2023 sollte die Premiere seines neuen Programms „Und, was machen Sie tagsüber?“ in Berlin und Hamburg folgen. Um Missverständnisse mit einem anderen Künstler zu vermeiden, wurde der Titel am 17.1.23 in „Läuft, kann man nicht meckern“ geändert.
Seit dem 23. Januar 2023 ist Lehmann bei Pool Position unter Vertrag.
Ole Lehmann ist mit seinen Soloprogrammen deutschlandweit zu sehen und bietet einen Mix aus Comedy, Entertainment und Pop. Seine Nummern basieren auf Beobachtungen und Alltagssituationen, die er zum Teil mit Songs belegt.
