Mit Beginn der Spielzeit kamen mit den Brampton Battalion und den Mississauga IceDogs zwei neue Franchises zur OHL hinzu, die das Teilnehmerfeld auf 20 Mannschaften aufstockten und Veränderungen am Saisonmodus nötig machten.
Mit der Saison 1998/99 wurden die Brampton Battalion und die Mississauga IceDogs in die Ontario Hockey League aufgenommen, sodass das Teilnehmerfeld nun aus 20 statt 18 Mannschaften bestand. Dies hatte zur Folge, dass die Verteilung der Mannschaften neu organisiert wurde. Bisher spielten die 18 Mannschaften in drei Divisionen (East, Central und West Division), was zur Folge hatte, dass sich 14 Teams für die Play-offs qualifizierten und sich somit die beiden punktbesten Divisionssieger über Freilose direkt für die zweite Runde qualifizierten. Dieses Format wurde nun geändert, indem man eine vierte Division (Midwest Division) einführte und diese gemeinsam mit der West Division einer Western Conference zuordnete. Die beiden verbliebenen (East und Central) gehörten nun der Eastern Conference an.
Von nun an qualifizierten sich die drei besten Teams jeder Division für die Play-offs, ebenso die zwei punktbesten Mannschaften jeder Conference, die nicht unter den sechs direkt qualifizierten waren. Durch insgesamt 16 Mannschaften waren nun keine Freilose mehr nötig; ferner wurde nun im gleichen Modus wie in der NHL gespielt: Beide Conferences spielten nun erst einen Conference-Sieger aus (der die neu geschaffene Wayne Gretzky Trophy bzw. Bobby Orr Trophy erhielt), ehe diese beiden sich dann im Finale um den J. Ross Robertson Cup gegenüberstehen. Zudem wurde mit der Holody Trophy eine Auszeichnung für den jährlichen Sieger der neuen Midwest Division geschaffen, analog zu den bereits bestehenden Trophäen der drei anderen Divisionen.
Reguläre Saison
Abschlusstabellen
Abkürzungen: GP = Spiele, W = Siege, L = Niederlagen, T = Unentschieden, OTL = Niederlage nach Overtime, GF = Erzielte Tore, GA = Gegentore, Pts = Punkte Erläuterungen: = Play-off-Qualifikation, = Conference-Sieger, = Hamilton-Spectator-Trophy-Gewinner
Abkürzungen: GP = Spiele, TOI = Eiszeit (in Minuten), W = Siege, L = Niederlagen, T = Unentschieden, OTL = Overtime/Shootout-Niederlagen, GA = Gegentore, SO = Shutouts, Sv% = gehaltene Schüsse (in %), GAA = Gegentorschnitt
Abkürzungen: GP = Spiele, TOI = Eiszeit (in Minuten), W = Siege, L = Niederlagen, OTL = Overtime/Shootout-Niederlagen, GA = Gegentore, SO = Shutouts, Sv% = gehaltene Schüsse (in %), GAA = Gegentorschnitt
↑ abcAaron Bell: 2014–2015 OHL Media Information Guide. Ontario Hockey League, S. 145. (englisch, frei online abrufbar als PDF-Datei (Memento vom 17. März 2015 im Internet Archive), 4674 kB)
↑ abAaron Bell: 2014–2015 OHL Media Information Guide. Ontario Hockey League, S. 151. (englisch, frei online abrufbar als PDF-Datei (Memento vom 17. März 2015 im Internet Archive), 4674 kB)
