Ende des 18. Jahrhunderts war North Sydney eine blühende Hafenstadt. Um 1870 war der Hafen der Stadt der viertgrößte Kanadas. Dampfschiffe luden hier Kohle und die Western Union hatte 1875 eine interkontinentale Telegraphenlinie eingerichtet. 1891 lebten 2513 Menschen in North Sydney.
Der Fährverkehr mit Neufundland wurde 1898 aufgenommen, nachdem die Reid-Newfoundland Company North Sydney als Festlandhafen ausgewählt hatte. Die Fahrt der SS Bruce nach Port aux Basques im Juni dieses Jahres war die erste Fahrt einer bis heute bestehenden Fährverbindung.