Im Februar 1883 heiratete Bobrinskaja den Staatsbeamten und späteren Senator Graf Alexei Bobrinski (1852–1927).[4] Sie bekam vier Töchter und einen Sohn.[3] Ihre vierte Tochter Sofja wurde eine der ersten russischen Pilotinnen. Ab 1900 lebte Bobrinskaja getrennt von ihrem Mann. Im März 1906 wurde die Ehe mit Ukas des Heiligen Synods aufgelöst und eine künftige neue Ehe erlaubt.
Im Ersten Weltkrieg leitete Bobrinskaja eine Abteilung der Militärwohltätigkeitsgesellschaft Weißes Kreuz.[3] Nach der Oktoberrevolution im Bürgerkrieg lebte sie in Krasnodar. Um die Bedingungen des Lebens in der Etappe und die Lage der Armee zu erkunden, ging sie mit drei Krankenschwestern nach Gurjew am Fluss Ural.[3] Dort war sie durch die sich verschlechternde Lage gezwungen, an dem schweren Marsch von Resten der Uralarmee unter dem Kommando AtamanWladimir Tolstows entlang der Ostküste des Kaspischen Meers von Januar bis März 1920 nach Fort-Alexandrowski teilzunehmen. Bei ihrer Ankunft erkrankte sie an Typhus und starb am 20. März 1920.[7]