Monasterio de la Sierra ist ein Ort und eine zur bevölkerungsarmen Region der Serranía Celtibérica gehörende Gemeinde (municipio) mit insgesamt nur noch 42 Einwohnern (Stand 1. Januar 2022) in der nordspanischen Provinz Burgos in der Autonomen Gemeinschaft Kastilien-León.
Der Ort Monasterio de la Sierra liegt oberhalb des Río Arlanza am westlichen Rand der Sierra de la Demanda in einer Höhe von ca. 1160 m. Die Provinzhauptstadt Burgos ist gut 70 km in nordwestlicher Richtung entfernt; die Kleinstadt Salas de los Infantes liegt nur ca. 14 km südwestlich. Das Klima ist gemäßigt bis warm; Regen (ca. 550 mm/Jahr) fällt hauptsächlich im Winterhalbjahr.
Der deutliche Bevölkerungsrückgang seit den 1950er Jahren ist im Wesentlichen auf die Mechanisierung der Landwirtschaft, die Aufgabe bäuerlicher Kleinbetriebe und den daraus entstandenen Mangel an Arbeitsplätzen auf dem Lande und speziell in den Bergregionen zurückzuführen.
Grundlage der Selbstversorgungswirtschaft bildete seit jeher die Viehzucht (Schafe und Ziegen); der Ackerbau (Gerste und Weizen) spielte nur eine untergeordnete Rolle. Aus der Milch der Tiere wurde ein haltbarer Käse hergestellt, der sich manchmal auf den Märkten der weit entfernten Städte verkaufen ließ. Ähnliches gilt für die Schafswolle, die jedoch auch für die Herstellung der eigenen Kleidung benötigt wurde; aus den Ziegenhaaren wurden Seile etc. geflochten. Mittlerweile spielen der Tages- und Wochenendtourismus sowie die Vermietung von Ferienhäusern (casas rurales) eine bedeutende Rolle im Wirtschaftsleben der Gemeinde.
Funde aus keltischer, römischer, westgotischer und selbst aus islamisch-maurischer Zeit fehlen. Die ursprünglich als Sommerweide dienende Gegend wurde wahrscheinlich bereits Ende des 9. Jahrhunderts vom Grafen Diego Rodríguez Porcelos zurückerobert (reconquista); ihre Wiederbesiedlung (repoblación) erfolgte hauptsächlich durch Christen aus dem Baskenland.
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