Miles Jupp wuchs in London auf. Sein Vater ist ein Geistlicher der United Reformed Church. Jupp wurde an drei unabhängigen Schulen unterrichtet: in der Hall School in Hampstead, in der St. George's School in Windsor und dann an der Oakham School in Rutland, danach ging er an die Universität von Edinburgh, wo er Theologie studierte. Während seiner Zeit an der Universität von Edinburgh nahm er häufig an lokalen Pantomimentheater teil und trat mit der improvisierten Comedy-Truppe „The Improverts“ auf.[2]
Jupp glaubte fast sein ganzes Leben lang, belgischer Abstammung zu sein und hugenottische Vorfahren zu haben, die im 16. Jahrhundert nach England eingewandert waren. Als er jedoch für eine Sendung für BBC Radio 4 recherchierte, entdeckte er, dass seine Wurzeln tatsächlich in Sussex liegen.[3]
Jupp ist verheiratet und hat mit seiner Frau Rachel, die er während ihres Studiums in Edinburgh kennenlernte,[4] fünf Kinder.[5] Die Familie zog von Peckham, Südlondon nach Monmouthshire in Wales.[6]
Auch im Radio hatte Jupp zahlreiche Auftritte. 2009 wurde er Moderator der satirischen Comedy-Serie Newsjack von BBC Radio 7 sowie Moderator der Comedy-Quizshow Swots von BBC Radio Scotland. Im September 2015 ersetzte Jupp Sandi Toksvig als Moderator[8] des Nachrichtenquiz bei BBC Radio 4 und leitete die Show bis zum am 31. Mai 2019.[9]