Von 1997 bis 2017 war er Redakteur bei der Berliner Zeitung. Dort war er zunächst in der Redaktion Außenpolitik zuständig für Frankreich und die Europäische Union, seit 2001 arbeitete er im Ressort »Seite Drei«.[3] Im Wechsel mit seinem Kollegen Gutsch veröffentlichte er im Magazin der Berliner Zeitung bis 2021 die Kolumne Leo/Gutsch.[4]
2002 wurde ihm der Deutsch-Französische Journalistenpreis und 2006 der Theodor-Wolff-Preis verliehen. 2009 erschien sein autobiografisches Buch Haltet euer Herz bereit, eine ostdeutsche Familiengeschichte, wofür er im Dezember 2011 den Europäischen Buchpreis erhielt. 2019 schrieb Leo ein weiteres autobiografisches Buch Wo wir zu Hause sind, in dem er die Geschichte seiner in die Welt vertriebenen jüdischen Familie erzählt.
Von Leo stammt das Drehbuch zu dem 2014 ausgestrahlten Tatort-Film „Wahre Liebe“.[5] Zudem schreibt er eine eigene Krimi-Reihe um Kommissar Voss, der in Brandenburg ermittelt.
Zusammen mit Jochen-Martin Gutsch veröffentlichte er die Bestseller Sprechende Männer, Es ist nur eine Phase, Hase und Du bleibst mein Sieger, Tiger, in denen es vor allem um die Merkwürdigkeiten im Leben mittelalter Männer geht.