Max Sailer begann am 26. November 1902 als Ingenieur bei der Daimler-Motoren-Gesellschaft und war dort mit studienbedingten Unterbrechungen bis zum 1. Juli 1905 tätig. Danach arbeitete er fünf Jahre lang bei der Fahrzeugfabrik Eisenach. Am 1. Oktober 1910 kehrte er zur DMG zurück.
Im Jahr 1914 gehörte er der berühmten Mercedes-Werksmannschaft an, die erfolgreich beim Großen Preis von Frankreich antrat. Max Sailer, für den die Grand-Prix-Rennen noch Neuland waren, legte vom Start weg mit vollem Einsatz los. Am Ende der ersten der über 37 km langen Runden lag er in Führung. Im vierten Umlauf setzte er einen neuen Rundenrekord. Sailer vergrößerte seinen Vorsprung auf fast drei Minuten, doch nach etwa zwei Stunden Renndauer musste er mit Motorschaden aufgeben.
1925 wurde Max Sailer Direktor bei der Daimler-Motoren-Gesellschaft. Im November 1934 wurde er zum Technischen Direktor sowie stellvertretenden Vorstandsmitglied der Daimler-Benz AG berufen. Er ersetzte damit den verstorbenen Hans Nibel. Sailer war damit Leiter der gesamten Konstruktion und Entwicklung des Fahrzeugprogramms, zu der auch die Rennwagen zählten. Unter seiner Regie entstanden unter anderem zahlreiche erfolgreiche Rennwagen und mit dem Mercedes-Benz 260 D der erste Personenkraftwagen der Welt mit Dieselmotor.[3] Im Jahr 1941 wurde er in dieser Funktion von Fritz Nallinger abgelöst.
1942 ging Sailer in den Ruhestand. Er starb am 5. Februar 1964 im Alter von 81 Jahren in seiner Heimatstadt Esslingen am Neckar an einer Embolie.[3]
Christine Wanner: „Einer der größten Automobilpioniere“. Max Sailer (1882–1964), Esslinger Konstrukteur, Rennfahrer und Manager der Daimler-Benz AG. In: Joachim Jg. Halbekann (Hrsg.): Akteur Stadtgesellschaft: Biographien und Strukturen: Beiträge zur Geschichte Esslingens vom Mittelalter bis zur NS-Zeit. Jan Thorbecke Verlag, Ostfildern 2020 (Esslinger Studien; 50), ISBN 978-3-7995-1494-1, S. 71–108.