Der 5. Louis Vuitton Cup fand 1999/2000 in Auckland, Neuseeland statt. Der Sieger, Prada Challenge (ITA), gewann als Sieger das Recht als Herausforderer (challenger) im 29. America’s Cup des Jahres 2000 gegen den Verteidiger (defender) New Zealand (NZL) anzutreten.

5. Louis Vuitton Cup
Zeitraum	18. Oktober 1999 – 6. Februar 2000
Sieger	Italien Italien Prada Challenge
Austragungsort	Auckland, Neuseeland

Nation	Segel-Team	Segel-Club	Skipper	Yachten
Italien Italien	Prada Challenge	Yacht Club Punta Ala	Francesco de Angelis	ITA-45, ITA-48
Vereinigte Staaten Vereinigte Staaten	America One	St. Francis Yacht Club	Paul Cayard	USA-49
Vereinigte Staaten Vereinigte Staaten	Aloha Racing	Waikiki Yacht Club	John Kolius	USA-50, USA-54
Vereinigte Staaten Vereinigte Staaten	America True	San Francisco Yacht Club	Dawn Riley	USA-51
Spanien Spanien	Desafío Español	Monte Real Club de Yates de Bayona	Pedro Campos Calvo-Sotelo	ESP-47, ESP-56
Schweiz Schweiz	Fast 2000	Club Nautique de Morges	Marc Pajot	SUI-59
Frankreich Frankreich	Le Defi BTT	Union Nationale Pour La Course au Large	Bertrand Pacé	FRA-46
Japan Japan	Nippon Challenge	Nippon Yacht Club	Peter Gilmour	JAP-44, JAP-52
Vereinigte Staaten Vereinigte Staaten	Team Dennis Conner	Cortez Racing Association	Dennis Conner	USA-55
Vereinigte Staaten Vereinigte Staaten	Young America	New York Yacht Club	Ed Baird	USA-53, USA-58
Australien Australien	Young Australia	Cruising Yacht Club of Australia	James Spithill	AUS-31

Team_Name	Wettfahrten	Siege	RR1 Punkte	RR2 Punkte	RR3 Punkte	Gesamtpunktzahl	Rangfolge
Italien Prada Challenge	29	26	10	36	63	109	1
Japan Nippon Challenge	30	20	6	24	72	102	2
Vereinigte Staaten America True	30	21	6	32	63	101	3
Vereinigte Staaten AmericaOne	30	22	8	28	63	99	4
Vereinigte Staaten Team Dennis Conner	30	18	5	28	54	87	5
Frankreich Le Defi BTT	29	12	2	12	63	77	6
Spanien Desafio Espanol	30	14	5	12	54	71	7
Vereinigte Staaten Young America	30	16	8	16	36	60	8
Vereinigte Staaten Aloha Racing	30	11	4	12	36	52	9
Australien Young Australia	30	4	1	8	9	18	10
Schweiz Fast 2000	30	2	0	8	0	8	11

Team-Name	Wettfahrten	Siege	Rangfolge
Vereinigte Staaten AmericaOne	10	8	1
Italien Prada Challenge	10	7	2
Vereinigte Staaten Team Dennis Conner	10	7	3
Japan Nippon Challenge	10	5	4
Vereinigte Staaten America True	10	3	5
Frankreich Le Defi BTT	10	2	6

Team-Name	1	2	3	4	5	6	7	8	9	Gesamtpunkte
Italien Prada Challenge	S (0:25)	N	S	S	N	N	N	S (0:37)	S (0:49)	5
Vereinigte Staaten AmericaOne	N	S (1:33)	DNF	DNF	S (0:34)	S (0:09)	S (1:06)	N	N	4

S = Sieg, N = Niederlage, DNF = Aufgabe (did not finish)

• America’s Cup Historie 1983-2013: Der Louis Vuitton Cup 2000
• Website: ultimatesail.com (englisch)
• Notice of Race and Race Conditions for Louis Vuitton Cup. America³ Foundation, archiviert vom Original am 2. Juni 2012; abgerufen am 22. April 2017 (englisch).