Insgesamt hatte die Stadt 23 Bürgermeister. Nach der Stadtgründung führte der ehemalige Potschappler Gemeindevorstand Max Baumann die Amtsgeschäfte. Auf ihn folgte ab 1. Mai 1922 Carl Wedderkopf als erster gewählter Bürgermeister der Stadt. Der SPD-Politiker Klaus Pollack hatte dieses Amt in den 1990er Jahren als einziger zweimal inne, im Jahr 1992 zunächst provisorisch, bevor er 1994 regulär gewählt wurde. Die längste Amtszeit übte Walter Daehn aus, er war von 1972 bis 1990 etwa 18 Jahre lang Bürgermeister Freitals.
Von 1922 bis 1950 wurde der Titel Oberbürgermeister geführt. Seit der Ernennung Freitals zur Großen Kreisstadt 1997 ist dies wieder der Fall.
Nachdem der zu Beginn des 21. Jahrhunderts gewählte Klaus Mättig (CDU) aus Altersgründen nicht erneut antreten konnte, wurde Uwe Rumberg (parteilos, zuvor CDU) am 7. Juni 2015 mit 51,3 % der gültigen Stimmen zum Oberbürgermeister gewählt. Sein Amt trat er am 1. August 2015 an; 2022 wurde er, inzwischen aus der CDU ausgetreten, für eine weitere siebenjährige Amtszeit gewählt.
