Der League Cup 2005/06 war die 46. Austragung des Turniers The Carling Cup, oder League Cup. Das Turnier begann mit 92 Vereinen.
Der Wettbewerb startete am 22. August 2005 mit der Ersten Runde und endete mit dem Finale im Millennium Stadium in Cardiff am 26. Februar 2006. Der Sieger des Wettbewerbes wurde Manchester United.
Die Auslosung für die erste Runde fand am 28. Juni 2005 statt. Alle 72 Teams der Football League traten in der ersten Runde an. Die Spiele wurden am 22., 23. und 24. August 2005 ausgetragen.
In der zweiten Runde stiegen 12 Premier-League-Vereine in den Wettbewerb ein. Die Paarungen wurden am 27. August 2005 ausgelost, die Spiele am 20. und 21. September 2005 ausgetragen.
Ab der dritten Runde traten auch jene Vereine an, die sich für die laufende Saison für die europäischen Wettbewerbe qualifiziert hatten. Die Paarungen wurden am 24. September 2005 ausgelost, die Spiele am 25. und 26. Oktober ausgetragen.
