Der Ort entstand zu Beginn des 16. Jahrhunderts auf Ländereien, welche für Verdienste im Feldzug 1500 bis 1501 gegen das Großfürstentum Litauen dem Woiwoden Dmitri Kondyrjow überschrieben worden waren, und wurde nach diesem Kondyrjowo (Кондырёво) genannt.
Im Jahr 1800 entstand hier eine Papierfabrik, welche gegen Ende des 19. Jahrhunderts für ihre qualitativ hochwertigen Erzeugnisse bekannt war. Ab den 1840er Jahren kam die heutige Ortsnamensform in Gebrauch.
Im wenig südlich in der zweiten Hälfte des 17. Jahrhunderts gegründeten Dorf Troizkoje (Троицкое; bis Mitte des 19. Jahrhunderts alternativ auch Вздынь) war bereits 1786 ebenfalls eine Papierfabrik eröffnet worden, die 1809 um eine Farbenfabrik (für Berliner Blau, im Russischen als „Lasur“ bezeichnet) erweitert wurde.
1925 wurde Kondrowo und Troizkoje der Status von (eigenständigen) Siedlungen städtischen Typs verliehen. 1938 wurden die mittlerweile faktisch zusammengewachsenen Orte vereinigt und erhielten die Stadtrechte, unter dem Namen des größeren Kondrowo.
Wichtigstes Unternehmen der Stadt ist die Papierfabrik.
Die Stadt liegt an der auf diesem Abschnitt 1874 eröffneten Eisenbahnstrecke Wjasma–Kaluga–Uslowaja–Rjaschsk (Stationsname Gowardowo; nach dem Engländer William Howard, russisch Goward (Говард), Besitzer der Papierfabriken von Kondrowo und Troizkoje seit 1843).
↑ abItogi Vserossijskoj perepisi naselenija 2010 goda. Tom 1. Čislennostʹ i razmeščenie naselenija (Ergebnisse der allrussischen Volkszählung 2010. Band 1. Anzahl und Verteilung der Bevölkerung). Tabellen 5, S. 12–209; 11, S. 312–979 (Download von der Website des Föderalen Dienstes für staatliche Statistik der Russischen Föderation)
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