Smith ist seit 1994 als Regisseur, Drehbuchautor und Produzent aktiv, außerdem auch als Filmeditor seiner eigenen Inszenierungen. Sein inszenatorisches Schaffen umfasst mehr als zwei Dutzend Produktionen, gelegentlich ist er auch für Fernsehformate tätig. Als Produzent war er an mehr als drei Dutzend Produktionen in verschiedenen Funktionen beteiligt, für Film und Fernsehen gleichermaßen.
Bekannt ist Smith vor allem für seine Reihe der New-Jersey-Filme. Er besetzt die Rollen in seinen Filmen häufig mit den Schauspielern Ben Affleck, Jason Lee, Jason Mewes und Walter Flanagan. Seit Mae Day (1992) arbeitet er mit dem Produzenten und Freund Scott Mosier zusammen, mit dem er auch die Produktionsfirma View Askew Productions gegründet hat. Langjähriger Kameramann bei seinen Produktionen war David Klein. Darüber hinaus ist er Inhaber von Jay and Silent Bob’s Secret Stash, einem Comic- und Fanartikel-Shop in Red Bank, in dem auch einige Szenen für Jay und Silent Bob schlagen zurück gedreht wurden. Die meisten seiner Filme spielen in seinem Heimatstaat New Jersey. Mit Masters of the Universe – Revelation entwickelte er eine neue He-Man-Serie, die im Juli 2021 bei Netflix anlief.
Als Schauspieler tritt er in seinen eigenen Filmen meist in der Rolle der Kunstfigur Silent Bob auf. Außerdem spielte er prominent in Stirb langsam 4.0 die Rolle des Warlock. Sein Schaffen umfasst die Beteiligung an mehr als 60 Produktionen für Film und Fernsehen. Als Comicautor schrieb er unter anderem an Serien von Green Arrow (DC) und Daredevil (Marvel) mit.