Sasaki ist seit dem 1. Oktober 1995 mit der Wrestlerin Akira Hokuto verheiratet. Mit dieser gründete er 2005 die Promotion Kensuke Office Pro-Wrestling (nun Diamond Ring).
1997 und 2000 konnte Sasaki das G1 Climax-Turnier für sich entscheiden.
Am 4. Januar 2000 gewann Sasaki die IWGP Heavyweight Championship zum zweiten Mal. Bis ins Jahr 2004 gewann er den Titel weitere drei Male.
Fighting World of Japan Pro Wrestling (2003)
Im Jahr 2003 ging Sasaki zu Fighting World of Japan Pro Wrestling (WJ). Die Promotion wurde von seinem ersten Trainer Riki Choshu gegründet. Bei WJ gewann Sasaki die WMG Heavyweight Championship.
Ende 2003 verließ Sasaki Fighting World of Japan Pro Wrestling wieder und kehrte zu New Japan Pro Wrestling zurück. Am 12. März 2004 gewann er die IWGP Heavyweight Championship. Den Titel gab er bereits nach 16 Tagen, am 28. März, an Bob Sapp ab. Bei NJPW fehdete Sasaki gegen Yuji Nagata.
Im März 2005 verließ Sasaki New Japan Pro Wrestling und unterschrieb einen Vertrag bei All Japan Pro Wrestling (AJPW).
Am 20. April konnte Sasaki den Champion Carnivalgewinnen. Bei AJPW bildete er mit Katsuhiko Nakajima (ein Mitglied des Stable Kensuke Office) ein Tag Team. Zusammen gewannen sie am 26. Juli 2005 die All Asia Tag Team Championship. Im Juli verletzte Sasaki sich am Auge und der Titel wurde für vakant erklärt.
Im Juni 2008 verließ Sasaki APJW und unterschrieb im Juli einen Vertrag mit Pro Wrestling NOAH. Dort gewannen er am 6. September die GHC Heavyweight Championship. Den Titel gab er am 1. März 2009 an Jun Akiyama ab. Im September bildete Sasaki mit Takeshi Morishima ein Tag Team. Mit Morishima gewann er am 21. September die GHC Tag Team Championship. Den Titel gaben sie nach 76 Tagen, am 6. Dezember, an Mohammed Yone und Takeshi Rikio ab.
Kensuke Office Pro-Wrestling/Diamond Ring
2005 gründete Sasaki mit seiner Frau Akira Hokuto Kensuke Office Pro-Wrestling. Anfangs eine Agentur, stellt man ab 2007 eigene Shows auf die Beine. Da Sasaki (größtenteils) bei Pro Wrestling NOAH auftritt, arbeitet man eng mit diesen zusammen.
Anfang 2012 wurde „Kensuke Office Pro-Wrestling“ in „Diamond Ring“ umbenannt. Die Trainingsschule von Sasaki wird jedoch weiterhin den Namen „Kensuke Office“ tragen.[1]
Bereits 2001 bestritt Sasaki einen MMA-Kampf. Im September 2002 verließ er New Japan Pro Wrestling und trainierte für seine MMA-Karriere. Nach einem weiteren Kampf im Jahr 2003 beendete er seine MMA-Karriere und widmete sich wieder seiner Wrestling-Karriere.