Kenneth Phipson Maddocks, Sohn von Arthur P. Maddocks, begann nach dem Besuch der 1553 gegründeten Bromsgrove School ein Physikstudium am Wadham College der University of Oxford. Er trat 1929 in den kolonialen Verwaltungsdienst (Colonial Administrative Service) ein. Nach zahlreichen Verwendungen in den folgenden Jahrzehnten wurde er für seine langjährigen Verdienste 1956 zum Companion des Order of St Michael and St George (CMG) ernannt. Im Rahmen der sogenannten „Birthday Honours“ wurde am 12. Juni 1958 als Knight Commander des Order of St Michael and St George (KCMG) geadelt, so dass er fortan das Prädikat „Sir“ führte.[2]
In erster Ehe war er von 1951 bis zu deren Tode 1976 mit Elnor Radcliffe Russell, CStJ verheiratet. 1980 heiratete er in zweiter Ehe Patricia Mooring, die Witwe des Kolonialbeamten Sir George Mooring.